Фамилия Осташа — редкий пример фамилии, которая не вписалась в стандартную модель на -ов или -ин. Её основа — древнерусское нецерковное имя Осташа, которое было широко распространено в XV–XVII веках, особенно на севере и в Сибири. Само имя Осташа — это разговорная форма от канонического Евстафий (греч. «устойчивый», «крепко стоящий»). В быту имя переделали до Остап, Останя, Остей, а Осташа — один из вариантов, где суффикс -ша типичен для уменьшительно-ласкательных имён того времени (ср. Гаврила — Гаврюша, Тимофей — Тимоша).

Фамилия Осташа — это так называемая «неоформленная» фамилия, то есть застывшая в форме имени без добавления патронимического суффикса. Такие фамилии встречаются реже всего и обычно указывают на то, что носитель получил прозвище или имя отца напрямую, без переделки. В документах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с именем Осташа — например, Осташка (уменьшительная форма, от которой тоже могли пойти фамилии). Если бы фамилия образовалась по стандартной схеме, она звучала бы как Осташин или Осташов. Но вариант Осташа сохранил исходную форму — это могло произойти в среде, где фамилии закреплялись неофициально, в устном быту, а позже так и записывались в переписях.

Географически фамилия тяготеет к русскому Северу и Приуралью: в переписных книгах Вологодского и Устюжского уездов XVI–XVII веков имя Осташа фиксируется часто. Встречается она и у казаков — на Дону и в Запорожье, где имя Остап (украинский вариант того же Евстафия) было ходовым, а форма Осташа могла быть либо прозвищем, либо фамилией без изменений. Спорный момент: некоторые исследователи выводят Осташу от тюркского корня «оста» (мастер, умелец) — но эта версия слаба, так как в русских говорах нет устойчивой лексической параллели, а имя Евстафий покрывает все случаи.

Значение фамилии — буквально «сын Осташи» или просто «человек по имени Осташа». Ударение, скорее всего, на второй слог: Оста́ша. Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых, но её носители — потомки тех, кого в старину звали уменьшительным именем, которое со временем стало родовым.