Фамилия Остольский звучит так, будто за ней стоит что-то основательное и древнее, и это впечатление не обманывает. В её основе лежит прозвище Остоль, а вот что оно значило — вопрос, на который есть как минимум два ответа. Самый конкретный из них отсылает к северному слову «остол» — так называли шест для управления санями-нартами. Им погонщик отталкивался ото льда или снега, направляя упряжку. Отсюда и прозвище: так могли назвать человека, который постоянно работал с этим шестом, — возницу, каюра, а может, и мастера, который такие шесты делал. Но есть и другая, более простая версия: остолом в тех же северных говорах дразнили долговязого, худого человека, похожего на жердь.

Словообразование здесь работает по классической модели. Прозвище Остоль получило суффикс -ск-, который в русских фамилиях обычно указывает на связь с местом или на принадлежность к роду, и превратилось в Остольский. Такая форма чаще встречалась у дворянских или шляхетских фамилий, но на Севере, где слово «остол» было в обиходе, её могли принять и крестьяне, подражая более знатным образцам. Любопытно, что фамилия осталась в единственном числе, не раздробившись на Остолов или Остольцев, — это делает её более редкой и узнаваемой.

Менее вероятная, но всё же возможная гипотеза связывает фамилию с прилагательным «остальной» или «отсталый». Если так, то прозвище Остоль могло закрепиться за человеком, который считался последним в каком-то деле, или за тем, кто жил обособленно. Однако эта версия выглядит слабее: слишком уж конкретное и материальное значение у северного «остола», чтобы отбрасывать его ради абстрактного «остального». Скорее всего, мы имеем дело именно с шестом для нарт, а значит, предок носителей фамилии был либо крепким погонщиком, либо ремесленником, либо просто высоким и сухопарым человеком, за которым закрепилось меткое уличное имя.

Со временем прозвище Остоль, которое изначально звучало рядом с наследственным именем, полностью его вытеснило. Оно перешло в документы, закрепилось за потомками и в итоге стало фамилией. Сегодня Остольские встречаются редко, и это как раз тот случай, когда редкость работает на пользу: за фамилией виден не обезличенный род, а конкретный человек — возможно, тот самый северный возница, чей шест до сих пор невидимо стоит за его потомками.