Фамилия Острашинский — одна из тех, чья география и происхождение завязаны на пограничье культур. В основе лежит топоним, а сама фамилия указывает на выходца из конкретного места, которое с высокой вероятностью находится на территории современных Беларуси или Украины. Суффикс -ский в восточнославянских фамилиях — классический маркер шляхетского или дворянского происхождения, но со временем он распространился и среди крестьян, особенно в западных регионах, где фамилии на -ский давали всем, кто владел землей или переселялся из поместья.

Корень Остраш- восходит к названию населенного пункта. Самый очевидный кандидат — село Острашин (или Острашино) на Волыни, в нынешней Ровненской области Украины. Название села, в свою очередь, образовано от личного имени Остраш — это народная форма крестильного имени Евстратий (от греческого «добрый воин»). В белорусских и украинских говорах имя Евстратий упростили до Острата, Остраша, отсюда и пошли прозвища. Таким образом, Острашинский — это «тот, кто из Острашина» или «потомок Остраша».

Менее вероятная, но возможная версия — связь с прозвищем Острый или Остраш в значении «острый на язык» или «проницательный». Однако в таком случае фамилия скорее получила бы суффикс -ов (Острашов), а не -ский, который жестко привязан к географическому принципу.

Социальный контекст фамилии Острашинский типичен для западнорусских земель: в Речи Посполитой фамилии на -ский часто носили мелкая шляхта, которая владела хуторами или служила в магнатских имениях. После разделов Польши такие фамилии закрепились за крестьянами и мещанами, особенно в Гродненской, Минской и Волынской губерниях. Встречаемость фамилии сегодня невысокая, она сосредоточена в основном в Беларуси и на западе Украины, реже — в центральной России, куда предки могли переехать в ходе столыпинских переселений.

Интересная деталь: в старых метрических книгах фамилию могли записывать двояко — Острашинский и Остраши́нский (с ударением на второй слог). Это не опечатка, а отражение местного произношения, где ударение в топониме падало на корень. Если ваши предки писались через «ы» (Острышинский), это, скорее всего, вариант, возникший под влиянием польской орфографии, где «y» читается как твердый «ы».