Фамилия Острашевская — типичный пример польско-белорусского дворянского или шляхетского образования на -ская. Такая модель указывает на происхождение от географического названия: скорее всего, от населённого пункта Острашево или Острашев. Подобные топонимы встречаются в современной Польше (Ostraszewo в Великопольском воеводстве) и на территории бывшей Речи Посполитой. Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая (в польском оригинале -ska) исторически маркировал принадлежность к землевладельцам: «из Острашева» или «владеющий Острашевом».

Основа фамилии — Остраш- — скорее всего, восходит к древнеславянскому имени или прозвищу Остраш, которое образовано от прилагательного «острый» (в значении «быстрый», «проницательный» или «резкий на язык»). В старопольском языке слово ostrasz могло означать «пугало» или «страшилище», но в ономастике чаще работает уменьшительная форма от имени Остислав или Остромир. Менее вероятна, но возможна связь с литовским корнем astras («острый») — в зоне польско-литовского пограничья такие смешения обычны.

По социальному происхождению носительницы этой фамилии — потомки шляхтичей или обедневших дворян, которые в XVIII–XIX веках после разделов Речи Посполитой вошли в состав российского дворянства или перешли в мещанское сословие. Женская форма Острашевская указывает на замужнюю женщину или дочь из рода Острашевских (мужской вариант — Острашевский). В метрических книгах XIX века фамилия встречается преимущественно в Гродненской, Минской и Виленской губерниях — там, где сохранялась католическая и униатская традиция.

Фамилия редкая и не имеет массового распространения за пределами Беларуси и восточной Польши. В России её носители — потомки переселенцев после восстаний 1830–1831 и 1863 годов, когда многих участников сослали в Сибирь и на Урал. Поэтому найти Острашевских можно неожиданно в Томской или Иркутской области — это следы ссылки.

Если сопоставить с однокоренными фамилиями (Острашев, Остраш, Острашко), то именно форма на -ская выдает польское шляхетское происхождение, а не крестьянское или мещанское. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени отца, польско-белорусская модель на -ский/-ская жёстко привязана к владению землёй или родовым гнездом.