Фамилия Осыпкин образована не от имени Осип (Иосиф), как можно было бы подумать. В ней работает другая модель — суффикс -кин, который часто присоединяли к основам, оканчивающимся на -а, -я, или к прозвищам на -ка. В данном случае основа — Осыпка.

Что такое «осыпка»? В русских говорах, особенно на юге и в центральных областях, осыпкой называли мелкую крупу, чаще всего ячневую или гречневую, а также отходы при обмолоте зерна — мякину, полову. Человек мог получить прозвище Осыпка за то, что торговал крупой, молол зерно на мельнице или, напротив, был беден — жил на одной осыпке, то есть на самой дешёвой еде. Встречается и другое значение: осыпкой в некоторых местах звали мелкого, щуплого человека, как бы «осыпавшегося» телом.

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «осыпать» — например, осыпкой называли человека, который щедро раздавал подарки или деньги (не зря говорят «осыпать золотом»). Однако в крестьянской среде, где фамилия и возникла, это значение маловероятно — скорее бытовое, связанное с зерном или внешностью.

Географически фамилия Осыпкин редкая. Она встречается в Поволжье и на Урале, а также в некоторых областях Черноземья. Родственными по корню будут фамилии Осыпов, Осыпко, Осыпка, но они могут быть и от имени Осип — здесь нужно смотреть на суффикс: -кин однозначно указывает на прозвище, а не на крестильное имя.

Таким образом, предок носителя фамилии Осыпкин, скорее всего, был крестьянином или мельником, которого в округе знали по прозвищу Осыпка. Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного: «чей сын? — Осыпкин», то есть сын Осыпки.