Фамилия Осышная — редкий пример, где географическая привязка перевешивает все остальные версии происхождения. Скорее всего, это не прозвище и не профессия, а указание на место, откуда человек родом.

Корень «осыш-» напрямую связан с диалектным словом «осышка» или «осышь» — так в некоторых русских говорах называли осыпь, песчаный или каменистый склон, оползень, место, где земля осыпается. В топонимике это встречается часто: есть река Осышная в Ханты-Мансийском округе, есть урочища и овраги с похожими названиями в центральной России. Фамилия могла закрепиться за человеком, который жил у такого оврага или на осыпающемся берегу, — «Осышный» как «живущий на осыпи». Окончание -ая в женском роде указывает, что в документах фамилия зафиксирована в форме прилагательного (типично для южнорусских и украинских говоров: Осышная, как Толстая, Кривая).

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с глаголом «осышать» (устаревшее «обсыпать, усыпать»). В этом случае фамилия могла быть прозвищем человека, который чем-то осыпал, посыпал (например, солью или зерном), но такая трактовка слабее — нет устойчивой профессиональной привязки.

Суффикс -н- в основе типичен для оттопонимических фамилий: он превращает название места в прилагательное. Окончание -ая — не морфологическая случайность, а указание на то, что фамилия бытовала в женском роде (в мужском варианте — Осышный). В современных документах встречается почти исключительно в женской форме, что говорит о её закреплении в семье по материнской линии или о том, что первоначальный носитель был женщиной.

У фамилии нет очевидных однокоренных аналогов в русском ономастиконе. Редкие случаи вроде Осышников или Осышев встречаются, но они образованы от других основ (от «осыпать» или имени Осип). Осышная стоит особняком — это локальное, «говорящее» прозвище, привязанное к конкретному ландшафту.