Фамилия Осышный — редкий пример, когда основа не бросается в глаза, а суффикс подсказывает регион. Модель образования здесь не самая частая: суффикс -н- + окончание -ый. Такие формы характерны для украинской и южнорусской ономастики, где прилагательные в мужском роде оканчиваются на -ий/-ый (Осышний, Осышный). В северорусских и центральных областях чаще встречается -ов/-ев или -ин, поэтому Осышный выдает южное или западнорусское происхождение предков.

Корень фамилии — «осы́шка» или «осы́пать». В говорах «осы́шный» могло означать «тот, кто осыпается», но не в переносном смысле «ненадежный», а в прямом — относилось к человеку, который занимался осыпкой: посыпал зерно, удобрял землю, или к тому, кто жил на осыпи — крутом, осыпающемся берегу реки. В украинском языке «осишний» — это «осенний», и если допустить фонетический переход «и» в «ы» под влиянием акающих говоров, Осышный могло означать «рожденный осенью». Но версия с осыпью и сыпучими материалами выглядит убедительнее: в южных губерниях прозвища по характеру местности давали часто, а осыпи вдоль Днепра и Дона — характерный ландшафт.

Сословная принадлежность неясна. Фамилии на -ский/-цкий обычно дворянские, но -ный — скорее крестьянский или казачий суффикс. В ревизских сказках XIX века Осышные встречаются в Черниговской и Полтавской губерниях, а также у кубанских казаков. Возможно, предок был «осыпным» — в древнерусском праве так называли сборщика подати с осыпи (насыпной меры зерна). Но это лишь догадка: письменных источников, прямо связывающих фамилию с этой должностью, пока не обнаружено.

Спорный момент — вариант написания с двумя -с-: Оссы́шный. Встречается в метрических книгах XIX века, но это, скорее всего, описка или влияние польской орфографии (в польском -ss- передает твердость). Обычная форма — с одной «с», и она ближе к украинскому произношению.

Известных носителей фамилии нет в энциклопедиях, но в интернете можно найти несколько семей Осышных из Ростовской области и Краснодарского края. Фамилия не исчезла, но осталась локальной — типичная судьба прозвищ, привязанных к месту или занятию, а не к имени.