Фамилия Осюшкин отвечает на вопрос «чей ты будешь?» — так на Руси называли сына, внука или человека из семьи того, кого в обиходе звали Осюшка. За этим ласковым прозвищем стоит цепочка превращений имени Иосиф: Иосип — Осип — Ося — Осюшка. Имя пришло из древнееврейского языка и переводится как «Божья награда» или «приумноженный Богом». Популярность имени у славян объясняется просто: в православных святцах числится около двадцати святых покровителей Иосифа, и имя было на слуху. В результате и само имя, и его производные формы дали начало множеству фамилий.

Среди покровителей имени особенно известен преподобный Иосиф Волоцкий, живший в XV веке. Он учился грамоте в Воздвиженском монастыре, затем был настоятелем обители Пафнутия Боровского, но впоследствии оставил её и основал знаменитый Волоколамский монастырь. Иосиф Волоцкий прославился не только как подвижник, но и как полемист, автор сочинений против ересей. Вероятно, именно почитание таких святых и закрепило имя в крестьянской и посадской среде.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для восточнославянских земель: суффикс -ин присоединялся к основе на -а, поэтому от имени Осюшка закономерно получилось Осюшкин. Такая модель встречается у фамилий, образованных от уменьшительных имён: если человека звали Осюшкой, его домочадцев и потомков записывали как Осюшкины. Интересно, что параллельно бытовали и другие формы — Осипов, Осин, Оськин, но Осюшкин сохранил именно уменьшительно-ласкательный оттенок, который в старину указывал на тёплое, семейное отношение к человеку.

География фамилии не ограничивается одной областью, но чаще всего такие фамилии встречаются в центральных и северных регионах России, где были сильны традиции православных имён. В документах XVII–XVIII веков можно встретить упоминания крестьян и посадских людей с подобными прозвищами, хотя конкретных известных носителей фамилии Осюшкин в истории не зафиксировано. Это не делает фамилию менее ценной: она сохранила память о предке, которого в своём кругу ласково звали Осюшкой.