Фамилия Пенаки — редкая и неочевидная для русского уха. Её происхождение не лежит на поверхности, и сразу бросается в глаза нехарактерное для славянских фамилий окончание «-и». Это не суффикс -ин или -ов, а скорее греческий или румынский след.

Самый вероятный путь — греческий. В греческом языке суффикс «-аки» (часто передаваемый как «-акис» или «-аки») образует уменьшительные или патронимические фамилии, особенно распространённые на Крите и в других регионах Греции. Основа «Пен» может быть усечением от греческого имени Пенелопа или от слова «πένης» (penis) — «бедный», «небогатый». Тогда Пенаки — это «маленький бедняк» или потомок Пенелопы. Однако вторая версия менее вероятна, так как фамилии от имён встречаются чаще, чем от прилагательных.

Вторая версия — румынская или молдавская. В румынском языке суффикс «-achi» (читается как «-аки») также образует фамилии, часто от прозвищ или профессий. Корень «pen» может быть связан с румынским «pen» (перо) или «penar» (пенал, тот, кто делает перья). В этом случае Пенаки — потомок писаря, каллиграфа или ремесленника, работавшего с перьями. Но в русском написании «Пенаки» с буквой «е» ближе к греческому произношению, чем к румынскому, где звук был бы ближе к «а».

Географически фамилия встречается в России и на Украине, но крайне редко. Это говорит о том, что её носители — потомки переселенцев, возможно, греков из Причерноморья или балканских народов, осевших в Российской империи в XVIII–XIX веках. Сословно это могли быть купцы, ремесленники или духовенство, но точных данных нет.

Если сравнивать с однокоренными, то в русском языке есть фамилия Пенкин (от прозвища Пенька), но Пенаки к ней отношения не имеет — это совершенно другая модель. Спорных версий здесь немного: греческая выглядит убедительнее румынской из-за характерного для греческих фамилий окончания и более логичной фонетики.

Коротко: Пенаки — скорее всего греческая фамилия от имени Пенелопа или прозвища «бедняк», принесённая в Россию греческими переселенцами. Редкая, не имеющая массовых аналогов в славянской среде.