Фамилия Пенаков — редкий случай, когда угадывается корень, но сразу непонятно, от какого именно слова пошло прозвище. Основа здесь — «пенак» или «пеняк». Проще всего подумать на «пену» или «пенёк», но это ложный след. В русских говорах слово «пеняк» (или «пенак») означало пень, обрубок дерева. Прозвище Пеняк могли дать коренастому, приземистому человеку невысокого роста — по аналогии с крепким пеньком. Или же, наоборот, человеку упрямому, «как пень».

Но есть и другая, не менее правдоподобная версия. В южнорусских и украинских говорах «пеняк» — это разновидность корзины, плетёнка или кузов. В таком случае Пеняком называли корзинщика, мастера по плетению, либо того, кто торговал такой утварью. Фамилия Пенаков, скорее всего, образована от прозвища Пеняк с помощью стандартного русского патронимического суффикса -ов, отвечающего на вопрос «чей сын?».

Словообразовательная модель проста: Пеняк → Пеняков. Со временем «я» могло перейти в «а» под влиянием акающих говоров или при письменной фиксации фамилии — так появился вариант Пенаков. Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины, где встречаются оба значения корня.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пеняков, Пеньков, Пенкин. Если Пеньков и Пенкин почти всегда отсылают к пню, то Пенаков стоит особняком — его «а» выдаёт либо диалектное произношение, либо связь с ремеслом. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова эта фамилия не упоминается как часто встречающаяся, что подтверждает её редкость и локальный характер. Таким образом, предки современных Пенаковых были либо людьми крепкого телосложения, либо мастерами-корзинщиками из южнорусских регионов.