Фамилия Пенсков — одна из тех, где на вид простое слово таит в себе неожиданный поворот. Корень «пенс-» сразу наводит на мысль о деньгах (пенс — монета) или о пенсии (от лат. pensio — платёж). Но в русской ономастике эта версия почти не работает: фамилия образована в крестьянской среде, где денежные прозвища были редкостью и звучали бы иначе (Пенсов, Пенкин).

На деле Пенсков — это отчество от прозвища Пенсок. А Пенсок — уменьшительная форма от Пень. В русских говорах «пенёк» или «пенсок» называли низкорослого, коренастого человека, либо того, кто словно «застрял на месте» — медлительного, неповоротливого. Такая модель типична: прозвище по внешности или характеру становилось семейным именем через суффикс -ов, который указывал на принадлежность («чей?» — Пенсков, то есть сын Пенска).

Интересна суффиксальная цепочка: не Пеньков (от Пень), а именно Пенсков. Форма «пенсок» — это диалектный вариант, записанный, например, в рязанских и тамбовских говорах. Там «пенсок» означало то же, что «пенёк», но с характерным южнорусским «сок» вместо «ёк». Фамилия Пенсков, таким образом, несёт в себе след локального произношения: предок жил в зоне акающих и цокающих говоров, где «пень» превратился в «пенсок».

Встречается фамилия в центральных и южных областях России, заметна в Воронежской, Липецкой, Рязанской областях. В дворянских родословных не числится — типично крестьянское или мещанское происхождение. Сравните с однокоренными: Пеньков, Пеньковский, Пенкин. Все они — от того же «пня», но Пенсков выделяется редким суффиксом -ск- в основе, который здесь не топонимический (не от названия места), а чисто словообразовательный: «пенсок» + -ов.

Итог простой: Пенсковы — потомки человека, которого в деревне звали Пенском за низкий рост или упрямство. Никакой связи с английским пенни или пенсией нет, несмотря на заманчивое звучание.