Фамилия Пенской — это классический пример фамилии-топонима, то есть образованной от названия места. Ответ на главный вопрос, откуда она пошла, прост: предок носителя этой фамилии, скорее всего, был уроженцем деревни с названием Пенье или Пеньки. Таких селений в России много, особенно в Ярославской области и других регионах центральной России. Фамилия отвечала на вопрос «откуда ты?» — «я из Пенья», то есть «Пенской».

Сам топоним Пенье или Пеньки имеет две версии происхождения. Первая, самая очевидная и правдоподобная, связана с вырубкой леса. Деревни часто возникали на расчищенных участках, где оставались пни. Название буквально фиксировало место «на пеньках». Вторая версия более экзотична и уводит в языческие времена. Согласно ей, топоним связан с «пениями» — обрядовыми песнями, которые исполняли в определенные сроки во время летних праздников, посвященных солнцу. Одно из таких песнопений называлось «Канюковки» (от глагола «канючить») и означало протяжное заунывное пение. Однако эта гипотеза выглядит менее убедительной для названий множества деревень, чем простая привязка к пням.

Словообразовательная модель фамилии показательна. Формант «-ской» (наряду с «-ский» и «-цкий») в русской ономастике традиционно указывал на знатное или дворянское происхождение. Такие фамилии изначально были прилагательными, которые подчеркивали не просто принадлежность к семье, а связь с конкретным географическим объектом, часто с родовым поместьем. Поэтому фамилия Пенской, в отличие от, скажем, Пенкина или Пенцова, изначально маркировала более высокий социальный статус. Массовые крестьянские фамилии образовывались с другими суффиксами: -ов, -ин, -их, -цев и так далее, в то время как «-ской» оставался привилегией дворянства и знати.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пенкин, Пенков, Пенцов. Все они происходят от тех же Пеньков, но их обладатели, вероятно, были людьми простого звания. Фамилия же Пенской сохранила аристократический оттенок в своей форме. Встречается также вариант написания Пенский, который со временем вытеснил более архаичное окончание «-ой» в некоторых ветвях рода.