Фамилия Пенський — редкий случай, когда географическая основа почти не вызывает споров, но вот суффикс настораживает. Корень здесь, скорее всего, связан с польским или украинским топонимом Пенсько (Pęńsko) или Пенськ (Pęńsk) — села в исторической Галиции и на Волыни. Формант -ский типичен для польской шляхетской модели: так образовывали фамилии от названия поместья или места проживания. Носитель фамилии Пенський, по этой логике, либо происходил из такого села, либо владел им. Однако в русской среде суффикс -ский встречается и у духовенства, и у мещан, так что однозначно говорить о дворянстве нельзя — скорее о географическом прозвище, которое закрепилось за семьей.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия — от прозвища Пень (через притяжательную форму «Пенский»). Но переход из «Пенский» в «Пенський» требует украинского или польского фонетического смягчения, которое в русских говорах нехарактерно. Если бы фамилия была исконно великорусской, она бы сохранилась как Пенский или Пеньков. Форма на -ський прямо указывает на западные земли — Волынь, Подолье, Галицию. Там же фамилия встречается и сегодня, хоть и нечасто.

Интересный нюанс: в старых польских метриках фамилия могла писаться как Pęski — с носовой гласной «ę», которая в русской передаче исчезла или превратилась в «е». Это ещё один аргумент в пользу польского корня: без знания польской орфографии исходное Pęski легко прочитать как «Пенски», а затем адаптировать в «Пенський». Таким образом, фамилия — не про пень или пенёк, а про конкретное место, которое сегодня может быть даже не на карте.

Сословно предки Пенських, скорее всего, были мелкой шляхтой или зажиточными крестьянами на западнорусских землях. В документах XIX века фамилия встречается среди мещан и духовенства православного вероисповедания, что тоже типично для региона: после разделов Речи Посполитой многие шляхетские фамилии «опускались» в податные сословия.