Фамилия Пенчковский — один из тех случаев, когда разбор суффикса сразу отвечает на главный вопрос: перед нами типичная польская фамилия, переоформленная на русский лад. Суффикс -овский (польское -owski) указывает на происхождение от географического названия — скорее всего, от топонима Пенчково или Пенчка. В Польше и на западе современных Украины и Беларуси такие фамилии носили шляхтичи, владевшие поместьями, но со временем модель стала массовой: её присваивали и крестьянам по названию деревни, откуда они вышли.

Основа «Пенчк-» неочевидна. Если отталкиваться от польского pęk («пучок», «связка»), то Пенчково могло быть прозвищным селением — например, по имени первого поселенца Пенчек (человек с пышной шевелюрой или, в переносном смысле, крепыш). Вторая версия связывает корень с диалектным pęczek — «бугор», «холм», что даёт чисто ландшафтное название. Третья, более прозаичная: pękać («лопаться», «трескаться») — возможно, речь о месте, где часто лопалась земля от засухи или, наоборот, от мороза.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в Польше почти не встречаются, Пенчковский — прямой потомок польской ономастической традиции. На русской почве ударение почти всегда смещается на второй слог: Пенчко́вский, хотя по-польски логичнее было бы Пе́нчковский. В документах XIX века фамилию могли записать и как Пенчевский, и как Пенчковский — из-за неустойчивой передачи польских носовых гласных (ą произносится как «он» или «ен»).

Носители фамилии сегодня рассеяны по всей Беларуси, особенно в Гродненской и Брестской областях, а также на юго-востоке Польши. В России Пенчковские — это чаще всего потомки тех, кто переселился в ходе реформ Столыпина или после Второй мировой войны. Сословная принадлежность у большинства — крестьянская или однодворческая, хотя отдельные ветви могли принадлежать к мелкой шляхте, лишённой дворянства после разделов Речи Посполитой.

Сравните с однокоренными: Пенчук (украинская форма по типу «сын Пенчка»), Пенченко (южнорусский вариант), Пенчков (чисто русское переосмысление без суффикса -ский). Пенчковский стоит среди них особняком — его суффикс не просто указывает на место, но и выдаёт польское происхождение всей семьи, даже если носитель давно говорит по-русски.