Фамилия Пенчковска — женская форма польской фамилии Пенчковски (Pęczkowski). В польской традиции окончание -ска/-цка указывает на принадлежность к мужу или отцу, то есть носительница — жена или дочь Пенчковского. Если встретили фамилию в России или Украине, скорее всего, она закрепилась в неизменной женской форме из-за особенностей местного делопроизводства XIX века, когда переселенцам из Царства Польского записывали фамилию так, как её произносили.

Основа фамилии — польское слово pęczek (пучок, связка, кисть) или pęk (пучок, букет). В диалектах могло быть прозвище человека с густыми волосами, окладистой бородой или того, кто носил товар связками — например, торговец зеленью или вязальщик снопов. Реже возводят к pęczak (лущёная крупа, перловка) — тогда прозвище мог получить крупяной торговец или крестьянин, державший голубей (pęczak — ещё и порода голубей).

Суффикс -овск- типичен для шляхетских и крестьянских фамилий Мазовии и Великой Польши. В отличие от русских фамилий на -ский, польские -овский редко указывали на владение землёй: скорее это была модель образования от прозвищ и названий профессий. Фамилия Пенчковски встречается в основном в центральных и восточных воеводствах Польши, а в украинских и белорусских метриках фиксируется как Пенчковский.

Редкий момент: в некоторых говорах pęczek означал «комок» или «узел», что могло стать прозвищем неловкого или медлительного человека. Но основная версия — «связка, пучок» — выглядит убедительнее, так как даёт ясный бытовой образ, понятный для сельской среды.