Фамилия Пенутов — один из тех случаев, где разбор упирается в редкое или вовсе исчезнувшее слово, и это делает её особенно интересной для этимолога. Основа фамилии — «Пенут» — не встречается ни в современных словарях, ни в распространённых именах. Скорее всего, перед нами прозвище, образованное от диалектного или устаревшего слова, которое могло обозначать либо особенность внешности, либо манеру поведения.

Самая правдоподобная версия отсылает к глаголу «пенять» — упрекать, корить, сетовать. В северных и центральных говорах «пенуть» могло означать «толкнуть, ударить» или «сказать с упрёком». Отсюда «пенутый» — тот, кто получил пинок или кому досталось нагоняй. Но в русском языке есть и другая нить: слово «пенут» могло быть вариантом «пенутя» — так в некоторых областях называли непоседливого, суетливого или капризного человека. Суффикс -ов указывает на типичную патронимическую модель: «сын Пенута», то есть фамилия закрепилась за потомками человека с таким прозвищем.

Менее вероятно, но стоит упомянуть возможность связи с географическим названием. В России есть несколько мелких речек и урочищ с корнем «пен-» (например, Пенуша в Тверской области), но прямой топоним «Пенут» не зафиксирован. Если такая деревня существовала, то выходец из неё мог получить прозвище Пенут, а затем и фамилию, но это лишь гипотеза.

По сословной принадлежности Пенутовы, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Фамилия не встречается в родословных книгах дворянства и не имеет аристократического суффикса -ский. Встречается она достаточно редко, в основном в центральных областях России и на Урале, что подтверждает её позднее оформление — примерно в XVII–XVIII веках, когда прозвища массово превращались в фамилии у податных сословий.

Примечательно, что фамилия Пенутов стоит в одном ряду с более известными Пеняевыми, Пеньковыми и Пенкиными. Все они восходят к разным значениям одного корня «пен-», но Пенутов — самый редкий и неочевидный вариант, что делает его настоящей загадкой для семейного историка.