Фамилия Пенюшкина — женская форма, а её мужской вариант Пенюшкин. Это типичная русская фамилия, образованная с помощью суффикса -ин, который в древнерусском языке указывал на принадлежность: «чей?» — Пенюшкин, то есть сын или потомок Пенюшки. Основа фамилии — прозвище Пенюшка.

Чтобы понять корень, нужно заглянуть в диалекты. В северных и центральных говорах России «пеня» или «пенюшка» — это не только «упрек» или «выговор» (от слова «пенять»), но и, что важнее, уменьшительное от «пень». В архангельских и вологодских говорах «пенюшка» могли назвать коренастого, невысокого человека или того, кто жил на вырубке, возле пней. Встречается и другое значение: в некоторых областях «пенюшкой» называли ленивого, неповоротливого человека — того, кто «как пень стоит».

Таким образом, носитель фамилии Пенюшкин — потомок человека, которого в деревне прозвали по внешнему виду или характеру. Фамилия редкая, нечастотная, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она зародилась в одном из северных регионов России или в Поволжье, где слово «пенюшка» было в ходу.

С точки зрения социальной истории, Пенюшкины — это бывшие крестьяне или посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что типично для прозвищных фамилий, не попавших в бархатные книги. Встречается также вариант написания с одной «н» — Пенюшкин, но это уже орфографическая случайность XIX века, когда грамотность была не всеобщей.