Фамилия Пенюшкин — редкий случай, когда основа прозвища почти полностью совпадает с современным литературным словом, но значение у этого слова было иным. В основе лежит слово «пенюшка» — уменьшительная форма от «пеня» или «пенязь». В древнерусском языке пеней называли денежную единицу, штраф, а также упрёк или жалобу. Человек по прозвищу Пенюшка мог быть либо тем, кто собирал штрафы (сборщик податей или судейский чиновник), либо, наоборот, тем, кто часто жаловался и «пенял» на судьбу. Второе значение — «пенязь» (мелкая монета) — указывает на возможное прозвище бедняка, у которого в кармане звенят лишь медяки.

Суффикс -кин указывает на принадлежность: Пенюшкин — «сын Пенюшки». Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ или имён с суффиксом субъективной оценки. Интересно, что полная форма «Пеня» (без уменьшительного суффикса) дала фамилию Пенин, а «Пенюшка» — более редкую Пенюшкин. Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России, что косвенно подтверждает её древнерусское происхождение — в тех краях слово «пеня» бытовало в значении «штраф» дольше, чем на юге.

Есть и вторая, менее вероятная, версия: от диалектного слова «пенюк» — так в некоторых говорах называли пень или корягу. Тогда Пенюшка — человек коренастый, приземистый, похожий на пень. Но эта гипотеза слабее: от «пень» фамилии образовывались через суффикс -ков (Пеньков), а форма «Пенюшкин» тяготеет именно к личному прозвищу с уменьшительным значением.

Сословного барьера у фамилии не было: Пенюшкины могли быть и крестьянами, и мещанами, и служилыми людьми низшего ранга. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия фиксируется редко, что говорит о её локальном бытовании. Сегодня Пенюшкины встречаются в основном на востоке европейской части России, в Поволжье и Приуралье — вероятно, туда фамилия попала с переселенцами в XVII–XVIII веках.