Фамилия Перемыслый напрямую связана с глаголом «перемыслить», то есть «обдумать заново, передумать, рассудить иначе». От этого глагола и образовалось прозвище Перемысл, которое затем закрепилось как фамилия. Суффикс -ый в данном случае указывает на притяжательное значение, отвечая на вопрос «чей?» — то есть «сын Перемысла», «из рода Перемысла». Это довольно редкая словообразовательная модель для русских фамилий, чаще встречается форма Перемыслов, но вариант с окончанием -ый тоже имеет право на существование и придает фамилии более архаичное, книжное звучание.

Что могло стоять за прозвищем? Скорее всего, так называли человека, который любил поразмышлять, пофилософствовать, подолгу обдумывать решения. В крестьянской среде, где ценилась практическая сметка, такой человек выделялся — его могли уважать за мудрость или, наоборот, подшучивать над ним. Однако есть и вторая, менее лестная трактовка: Перемыслом могли прозвать того, кто быстро менял свое мнение, был непостоянен в суждениях и сегодня говорил одно, а завтра — другое. Оба значения восходят к одному корню, и без письменных источников трудно сказать, какое именно качество предки ценили (или осуждали) в конкретном человеке.

Сама основа «пере-мысл» построена по типу древнерусских имен и прозвищ, где приставка «пере-» означает действие через край или повторное действие. Сравните с однокоренными словами: «переумок» (насмешливое название умника), «перемудрить». В ономастике такие прозвища относятся к разряду «интеллектуальных» — они описывают не внешность или занятие, а склад ума человека. Это довольно редкая категория: большинство русских фамилий произошло от профессий, имен или черт характера, но именно мыслительные способности становились основой для прозвищ нечасто.

Географически фамилия Перемыслый встречается редко и не имеет ярко выраженного регионального центра, что говорит о ее точечном, семейном происхождении. Возможно, в какой-то местности жил один заметный человек с таким прозвищем, и его потомки разнесли фамилию по разным губерниям. В документах XIX века такая форма с окончанием -ый могла фиксироваться как вариант отчества, но со временем закрепилась именно в этом виде. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит поискать в архивных записях также варианты Перемыслов и Перемышлев — они могли писаться в одних и тех же метрических книгах, и это поможет проследить родословную глубже.