Фамилия Перепендуйкин — яркий пример того, как просторечное, а часто и шутливое прозвище закрепилось в официальном родовом имени. Основа здесь — глагол «перепендюрить» (или «перепендюривать»), который в русских говорах имел несколько значений: «перехитрить», «переделать на свой лад», «переставить с места на место», а иногда и «перейти дорогу» в переносном смысле. Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, слыл в деревне ловким, изворотливым, умеющим выпутаться из любой ситуации или, наоборот, надоедливым перестановщиком вещей.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»). Перепендуйкин — сын Перепендуйки. А Перепендуйка — это уже уничижительная или шутливая форма от того же прозвища Перепендуй (сравните: Иванушка, Ванька). Суффикс -к(а) в прозвищах часто придавал оттенок фамильярности или насмешки, поэтому предок мог быть не просто хитрецом, а «мелким пакостником» или человеком с неуёмной энергией.

Интересно, что фамилия имеет ярко выраженный южнорусский или украинский «привкус». Формы с суффиксом -енд- (ср. «бендюга», «кендюх») характерны для южных и западных говоров. В северных и центральных областях России чаще сказали бы «перепенюрить» или «перепендюрить» без такого нарочитого растягивания корня. Поэтому географически Перепендуйкины, скорее всего, ведут род из Курской, Воронежской, Ростовской областей или с Украины.

В дореволюционных метрических книгах такая фамилия — редкость, что говорит о её поздней фиксации. Она могла возникнуть не в крестьянской среде, а среди однодворцев (потомков служилых людей) или в казачьих станицах, где прозвища давались хлёсткие и не всегда благозвучные. Дворянских родов с такой фамилией не было — слишком откровенно её бытовое, «мужицкое» происхождение.

Сегодня фамилия встречается единично, что делает её настоящей ономастической диковинкой. Носители, как правило, знают о её комичном оттенке, но за ним стоит живая история: предок, которого за глаза дразнили за его неуёмную тягу всё переставлять и переиначивать, сумел передать это прозвище потомкам, и оно стало их родовым знаком.