Фамилия Пермиловские — редкий пример фамилии, которая сохранила в своей основе не личное имя и не ремесло, а название конкретного места. В основе лежит прозвище или именование Пермил, а сама фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?» — из местности Пермилово. Такие фамилии на -ский/-ской в старину давали человеку, который переезжал и селился на новом месте: его дети и внуки получали прозвание по той земле, откуда пришел их предок.

Географическая привязка здесь конкретная: деревня или урочище Пермилово находилось в Архангельской области. Само название поселения, скорее всего, произошло от имени или прозвища его основателя — Пермила. Получается цепочка: человек по имени Пермил владел или основал эти места, местность стали называть Пермилово, а выходцы оттуда — Пермиловскими. Такая модель — от названия деревни через суффикс -ск- — типична для северорусских фамилий, которые складывались в XV–XVII веках, когда шло активное освоение Поморья и Заволочья.

Сам корень Пермил вызывает споры. Самая простая версия — связь с городом Пермь: так могли прозвать человека, который пришел с пермских земель. Но есть и другая, более интересная гипотеза. Имя Пермил (в формах Пермка, Пермогор, Бермята) встречается в древнерусских источниках задолго до того, как Пермь стала крупным центром. В былинах упоминается князь Бермята Васильевич, живший при князе Владимире. Это позволяет предположить, что перед нами не прозвище по городу, а древнее личное имя, возможно, связанное с финно-угорскими народами Прикамья, которых на Руси звали пермью.

Если принять версию о личном имени, то фамилия Пермиловские оказывается старше, чем кажется: она восходит не к названию города, а к дохристианскому или раннехристианскому имени, которое бытовало в северных землях. Точное время возникновения фамилии установить сложно — фамилии на Русском Севере закреплялись медленно, и процесс растянулся на несколько столетий. Но сама форма на -ский говорит о том, что носители фамилии принадлежали скорее к служилым людям или крестьянам, переселенцам, которым важно было указать свою родовую землю. Сегодня фамилия встречается редко, что неудивительно: она сохранила память о небольшом поселении, которое могло исчезнуть с карты, но осталось в родовом имени.