Фамилия Пермиловский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Пермиловский образована от аналогичного прозвища, которое восходит к названию местности Пермилово, расположенной в Архангельской области. Вероятно, такие названия указывают на то, что основателем или владельцем данной местности был человек по имени или прозвищу Пермил. Относительно происхождения именования Пермил есть несколько версий, согласно одной из которых, носитель этого прозвища был выходцем из города Пермь. По другой версии, именование Пермил было не прозвищем, а личным именем, которое в разных формах было распространено на Руси, например: Пермка, Пермогор. В былинах упоминается князь Бермята (Пермята) Васильевич, живший при князе Владимире. О точном месте и времени возникновения фамилии Пермиловский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Пермиловский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.