Фамилия Пермиловский звучит как отчество-прилагательное, но таит в себе географическую загадку. Вопреки интуитивному ожиданию, её основа — не город Пермь, а старинное название местности Пермилово в Архангельской области. Именно от этого топонима и пошло прозвище, а затем и фамилия: Пермиловский буквально означает «тот, кто из Пермилова» или «относящийся к Пермилову».

Название деревни, в свою очередь, указывает на человека по имени или прозвищу Пермил — вероятного основателя или владельца этих земель. Здесь исследователи расходятся во мнениях. Одна версия связывает имя Пермил с городом Пермь: так могли прозвать выходца с Урала, который осел в северных краях. Но есть и более глубокая гипотеза, которая выглядит правдоподобнее. Имя Пермил могло быть не прозвищем, а самостоятельным личным именем, бытовавшим на Руси в разных формах: Пермка, Пермогор, Пермила.

Эта версия опирается на фольклор. В былинах киевского цикла упоминается князь Бермята (в других вариантах — Пермята) Васильевич, живший при дворе князя Владимира. Имя это, по мнению ономастов, восходит к древним финно-угорским корням и не имеет прямого отношения к географии Перми. Так что Пермил — это, скорее всего, древнерусское личное имя, осколок дохристианской традиции имен, а фамилия Пермиловский — редкий пример того, как имя собственное перешло в топоним, а затем вернулось в фамилию, замкнув круг.

Суффикс -ский в этой фамилии — типичная модель для северорусских и польско-шляхетских фамилий, но в данном случае он работает не на дворянское происхождение, а на указание местности. Такая модель чаще встречалась у крестьян и священников, которым важно было подчеркнуть родную деревню. Сейчас фамилия остаётся редкой и по-прежнему крепко привязана к Русскому Северу, хотя её носители давно разъехались по стране.