Фамилия Пещаскин — редкий случай, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную. Её основа — не «песок» и не «пещера», как может показаться на первый взгляд, а топоним Пещаска или Пещаск. Такие названия встречаются в бассейне Днепра и на Украине, где «пещаный» в местных говорах означало «песчаный». Речка Пещаска, овраг или урочище с таким именем — и вот уже житель тех мест получает прозвище Пещаска, а его потомки становятся Пещаскиными.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Пещаскин, то есть сын или человек из рода Пещаски. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. Если бы основа звучала как Пещасков, мы бы говорили о фамилии с суффиксом -ов, но здесь именно -ин, что нередко для имён с конечным «а».

Есть и вторая, менее вероятная версия: от прозвища Пещаска, которое дали человеку, жившему на песке, на песчаной почве. Однако слово «пещаский» в значении «песчаный» — диалектное и редкое, в литературном языке оно не закрепилось. Поэтому версия с речкой или селом выглядит убедительнее: фамилия могла возникнуть на территории современной Брянской, Смоленской областей или в Черниговщине, где гидронимы на -аска часты.

В документах фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании. Носители Пещаскины, скорее всего, происходят из одной или нескольких соседних деревень, и их предки — крестьяне или однодворцы южнорусских и западнорусских губерний. В XIX веке фамилия могла писаться через «е» или «я» (Пящаскин), но вариант с «е» закрепился как основной.