Фамилия Пещаев — один из тех случаев, когда корень слова сразу подсказывает возможное занятие предка. Основа «пещ-» прямо отсылает к слову «пещера». На первый взгляд кажется, что прозвище могли дать человеку, жившему в пещере или рядом с ней. Но в русской ономастике такие прямолинейные толкования часто оказываются не самыми точными. Гораздо вероятнее, что в основе лежит не бытовое, а профессиональное или географическое прозвище.

Слово «пещера» в старых диалектах имело и более узкое значение — так называли не только естественные полости, но и искусственные подземные выработки, например, для добычи руды или камня. В некоторых регионах «пещерником» называли рудокопа или человека, который занимался добычей известняка и песчаника в штольнях. В этом случае Пещаев — потомок того, кто работал в «пещерах» (каменоломнях). Версия подкрепляется тем, что фамилии на -аев часто образовывались от прозвищ, обозначавших род деятельности, а не просто место жительства.

Суффикс -аев в фамилии Пещаев — типичный для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или шипящий. Если бы исходное прозвище звучало как «Пещер» или «Пещарь», то стандартная модель дала бы Пещеров или Пещарев. Форма Пещаев говорит о том, что основа была краткой — возможно, «Пещай» (тот, кто связан с пещерой) или даже «Пещ» (с последующим наращением -ай-). Такие усеченные прозвища были распространены в крестьянской среде: длинные описательные клички сокращали до одного-двух слогов.

Встречается фамилия преимущественно в южнорусских и центральных областях — там, где есть выходы известняков и мела (Тульская, Калужская, Рязанская, Воронежская губернии). Именно в этих краях издавна существовал промысел по добыче «дикого камня» и строительного известняка, а пещерные выработки были обычным делом. Возможно, предки Пещаевых были не просто землекопами, а мастерами, знавшими, где закладывать штольни.

Стоит учесть и альтернативную, хотя и менее вероятную, версию: связь с диалектным глаголом «пещать» — пищать, издавать тонкий звук. В некоторых говорах так могли прозвать человека с высоким голосом или плаксивого ребенка. Но эта гипотеза слабее, потому что фамилии от глагольных основ с таким значением обычно образуются через суффикс -ун (Пискунов, Пищаев скорее от «пищать»), а в случае Пещаева профессиональная привязка выглядит убедительнее.

Несмотря на кажущуюся простоту, фамилия Пещаев не так распространена, как ее «родственники» по корню — Пещеров или Пещерский. Это говорит о локальном характере прозвища: оно закрепилось в одном-двух уездах и не разошлось широко по стране. Для носителя фамилии это может означать, что его предки с большой вероятностью жили в местах, где слово «пещера» было не книжным, а бытовым термином для каменоломни.