Фамилия Плещаев — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку несколько веков назад, застыло в наследственном имени, но его исходный смысл сегодня почти стёрся. В основе, скорее всего, лежит слово «плещ» или «плескать». Так могли прозвать человека, который любил шумно плескаться в воде, брызгаться, или же того, кто работал с водой — например, перевозчика, лодочника или рыбака. Есть и другая, менее очевидная версия: в некоторых говорах «плещаем» называли человека с широкими, размашистыми плечами (от «плечо»), но здесь больше фонетического сходства, чем надёжной этимологии.

Словообразовательная модель типична для русского Севера и центральных областей: суффикс -ев указывает на притяжательное значение — «сын Плещая» или «из рода Плещая». Сама основа «Плещ-» могла быть не только прозвищем, но и нецерковным именем. В древнерусской традиции имена, образованные от глаголов действия (Плеска, Плещ), встречались, хоть и нечасто. Фамилия довольно редкая, её нет в массовых списках дворянских родов, а значит, предки Плещаевых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию по прозвищу главы семьи.

В исторических документах фамилия фиксируется с XVII века. Например, в переписных книгах Новгородской земли встречаются крестьяне Плещеевы — это однокоренной вариант, который мог писаться и как Плещаевы (чередование «щ/щ» в древнерусском было зыбким). В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» Плещаев не упоминается отдельно, но разбирается модель на -аев/-еев от прозвищ на -ай/-ей, что подтверждает: фамилия — продукт живой народной речи, а не книжного заимствования.

Интересная деталь: в некоторых регионах, особенно на Вологодчине и в Архангельской губернии, слово «плеща» означало также «ленивый, неповоротливый человек» — возможно, от «плескаться» в переносном смысле: делать что-то вяло, «плескать руками». Если это так, то прозвище могло быть неодобрительным, но не оскорбительным — скорее бытовым, как и многие другие. Точную географию бытования фамилии сейчас установить сложно, но по косвенным данным (редкость, суффикс, основа) её ядро — северные и северо-восточные области России.

В итоге: Плещаев — фамилия от прозвища по действию или профессии, связанной с водой, реже — по внешности. Она не имеет знаменитых носителей в истории, но именно это делает её типичным примером народной ономастики, где за каждым именем стоит конкретный человек с его характером или занятием.