Вероятно, фамилия Плещенко ведет свое начало от прозвища Плещей. Плещеем в старину называли широкоплечего, плечистого человека. По другой версии, прозвище Плещей происходит от слова «плешь», то есть «лысина», соответственно, так могли прозвать того, у кого была лысина. И в том и в другом случае прозвище отражало особенности внешности предка. Однако не исключено, что прозвище Плещей дали опытному, бывалому человеку. И даже лысина у молодого человека не воспринималась как что-то постыдное. Так и прозвище Плещей закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Плещенко. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плещей, со временем получил фамилию Плещенко.