Фамилия Плещеева — одна из тех редких русских фамилий, происхождение которой можно проследить не по догадкам, а по документам XIV века. Вопреки распространённому мнению, она не образована напрямую от слова «плечо» через суффикс притяжательности. Основа здесь — прозвище Плещей, а уже от него пошла фамилия. В старину Плещеем называли широкоплечего, плечистого человека. Но это лишь первая версия. По другой, более спорной, прозвище связано со словом «плешь», то есть лысина. Однако народная мудрость относилась к лысине без осуждения: «Детинка с плешинкой везде пригодится», «Лыс конь — не увечье; плешив молодец — не бесчестье». Отсюда и третья трактовка: Плещеем могли прозвать опытного, бывалого человека, чья лысина считалась признаком ума и прожитых лет.

Словообразовательная модель проста и типична для древнерусских фамилий: прозвище Плещей + притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность потомку человека с таким прозвищем. То есть Плещеев буквально означает «сын Плещея». Суффикс -ев, а не -ов, объясняется мягкой основой: слово «плещей» заканчивалось на мягкий согласный.

Главная уникальность фамилии в том, что её родословная известна почти поимённо. Древний дворянский род Плещеевых, внесённый в VI часть родословных книг Московской, Орловской, Пензенской и Тамбовской губерний, ведёт начало от Фёдора Акинфиевича Бяконта. Этот боярин прибыл из Чернигова в Москву в XIV веке и служил великому князю Симеону Гордому. Его старший сын Елевферий-Семён стал митрополитом всея Руси Алексеем и был причислен к лику святых. Другой сын, Александр, носивший прозвище Плещей, в 1375 году был наместником в Костроме, затем стал боярином. Именно от него пошли Плещеевы.

Дальше родословная ветвится впечатляюще. Михайло Борисович Плещеев, умерший в 1468 году, был боярином у Василия Тёмного и Иоанна III. Его сын Андрей Михайлович, скончавшийся в 1492 году, пользовался полным доверием Иоанна III. А Михаил Андреевич Плещеев стал первым русским послом в Турции в 1497–1498 годах. Тимофей-Юрло Плещеев, умерший в 1504 году, дослужился до окольничего. Алексей Романович Плещеев, умерший в 1607 году, был окольничим при Лжедмитрии и Василии Шуйском. Иван Афанасьевич Плещеев служил чашником царя Михаила Фёдоровича, а его племянник Михаил Львович стал боярином при правительнице Софии и при Петре I, управляя приказом Большой казны.

Герб рода Плещеевых внесён в I часть «Общего гербовника дворянских родов Всероссийской империи». Щит разделён вдоль на две части: в правой, серебряной, виден до половины орёл с золотым венцом на голове; в левой, голубой, — выходящая из облака рука в латах с мечом. Щит увенчан дворянской короной со шлемом, по бокам — два орлиных крыла чёрного цвета, между ними красное сердце с пламенем. Держат щит два чёрных орла с золотыми венцами.

Среди носителей фамилии — Сергей Иванович Плещеев (1752–1802), писатель, переводчик и вице-адмирал, и Алексей Николаевич Плещеев (1825–1893), поэт и переводчик, чьи стихи знает каждый школьник. Так что фамилия Плещеева — редкий случай, когда за простым прозвищем стоит не только личная история, но и семь веков государственной службы.