Фамилия Плещев образована от личного имени или прозвища Плещ, и в основе её лежит древний корень, связанный с представлениями о внешности и жизненном опыте. Разбирая фамилию, мы видим типичную для русских фамилий модель: к основе Плещ- добавился фамильный суффикс -ев, который указывает на принадлежность роду человека по имени Плещ. Такой способ словообразования был распространён повсеместно, и потому фамилия Плещев встречается в разных регионах России.

Существует две основные версии происхождения прозвища Плещ. Первая связывает его с краткой формой старославянского имени Плещей, которое означало «жидковолосый». В этом случае имя носило охранительный смысл: надеясь, что сын вырастет красивым и здоровым, родители могли назвать его Плещем, как бы «от обратного». Вторая версия более прозрачна и ведёт начало от слова «плешь», то есть лысина. Так могли прозвать человека с заметной лысиной. Однако народная традиция наделяла плешивость особым смыслом: считалось, что лысина — признак мудрости и бывалости. Отсюда и поговорки, которые приводились в старину: «Детинка с плешинкой везде пригодится» и «Лыс конь — не увечье; плешив молодец — не бесчестье». Поэтому не исключено, что прозвище Плещ закрепилось за опытным, повидавшим жизнь человеком, а не просто за тем, у кого не было волос.

Стоит отметить, что обе версии не противоречат друг другу. В народной среде церковное имя Плещей и обиходное слово «плешь» могли сближаться и влиять друг на друга, создавая единый образ. Правдоподобнее выглядит версия о прозвище от «плеши», поскольку она опирается на живую разговорную речь, а не на редкое календарное имя.

Конкретные сведения о носителях фамилии встречаются в документах начала XX века. Так, в Книге памяти Тамбовской области упоминается торговец Плещев Иван Петрович, родившийся в 1895 году в селе Туголуково Тамбовской области. Это свидетельствует о том, что фамилия бытовала в крестьянской и купеческой среде чернозёмной полосы России. Потомок человека по прозвищу Плещ со временем получил фамилию Плещев, и она закрепилась за его родом.