Фамилия Пищаскин — редкая, и её разбор сразу упирается в необычное сочетание корня и суффикса. Основа «Пищаск-» не похожа на типичное русское прозвище или имя. Скорее всего, перед нами адаптированная на русской почве фамилия, образованная от географического названия или личного имени неславянского происхождения.

Вероятнее всего, в основе лежит топоним Пищаск (или Пищак, Пища) — название населённого пункта. Такие названия встречаются в западных регионах России, Белоруссии и Польше. Например, деревни Пищаки есть в Белоруссии. Суффикс -ин указывает на притяжательное значение: «чей?» — Пищаскин, то есть «сын человека из Пищаска» или «сын Пищака». Модель образования типична для русских фамилий: к основе, оканчивающейся на -а, -я, добавляется -ин, а не -ов.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с диалектным словом «пищак», которое в некоторых говорах означало «слабый, хилый человек» или «пискля». Однако в таком случае фамилия скорее приняла бы форму Пищаков или Пищакин. Сочетание «-скин» встречается в фамилиях, образованных от названий на -ск, что подтверждает географическую гипотезу.

Сравните с фамилиями Брянскин, Смоленскин — они тоже происходят от названий городов. Пищаскин могла возникнуть, когда крестьянина или ремесленника, переселившегося из местечка Пищаск, записали по месту прежнего жительства. Сословная принадлежность носителей такой фамилии, скорее всего, крестьянская или мещанская: дворянские роды обычно оформлялись через -ский (Пищаский), а не через -скин.

Ономастические словари не фиксируют фамилию Пищаскин в числе распространённых, что говорит о её локальном бытовании, возможно, в одной-двух губерниях. Встречаемость фамилии сегодня низкая, и её носители, вероятно, сосредоточены в центре России или Поволжье, куда могли мигрировать выходцы из западных земель.