Фамилия Писщаскин — редкий пример того, как прозвище, связанное со звуком, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит прозвище Писщаска, а само слово напрямую восходит к глаголу «пищать». Проще говоря, предка так называли за голос или манеру поведения.

Чаще всего Писщаской нарекали человека с тонким, звонким, писклявым голосом — такая черта сразу бросалась в уши и легко превращалась в уличное прозвище. Но была и другая, не менее житейская ситуация: так могли дразнить крикливого, капризного, непослушного ребёнка. В этом случае прозвище закреплялось за семьёй уже со второго поколения, и со временем дети и внуки того самого «крикуна» получали фамилию Писщаскин.

Существует и вторая версия, более узкая и профессиональная. Она связывает прозвище не с голосом, а с нарицательным «пищик» — так называли дудочку для подманивания птиц во время охоты. Если принять эту гипотезу, то Писщаской могли величать либо самого охотника, который ловко пользовался пищиком, либо мастера, который эти пищики изготавливал. Эта версия правдоподобна, но уступает первой: прозвища по физическим особенностям в русской традиции встречались чаще, чем прозвища по узкому ремеслу.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Писщаск- добавили типичный русский суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей ты будешь?» — «Писщаскин»). Такой способ образования характерен для фамилий, возникших в северных и центральных русских говорах, где прозвищные формы на -ка были особенно распространены.

Сама фамилия звучит необычно для современного уха из-за сочетания «щ» и «ск», но для старых говоров это нормально: в диалектах нередко смешивались звуки «щ» и «ск», отсюда и двойное написание. В итоге потомок человека, которого когда-то прозвали Писщаской — за голос или за охотничью сноровку, — получил фамилию, которая сохранила память об этой яркой детали.