Фамилия Писчаскин — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -скин, который встречается нечасто. В русских фамилиях он обычно указывает на принадлежность к чему-то через притяжательность («чей?»), но чаще мы видим -ин или -ов. Суффикс -скин мог возникнуть в результате переоформления фамилии на -ский (Писчаский → Писчаскин) под влиянием простонародного произношения или при переносе в другую социальную среду. Либо это результат сращения основы с суффиксом -ск- и последующим -ин, что характерно для фамилий, образованных от географических названий или прозвищ на -ский.

Самая вероятная основа — Писчаска. Это могло быть прозвище или название жителя по месту. Корень «писч-» (от «пищать», «писк») указывает на человека с тонким, высоким голосом. Прозвище Пискун, Пискля, Писча (в значении «пискун») давали либо ребенку, который часто и пронзительно плакал, либо взрослому с характерным тембром голоса. Форма с суффиксом -аск- (Писчаска) могла означать «живущий в местности, где что-то пищит» (например, у болота, где много птиц или лягушек), но это менее вероятно.

Есть и вторая версия, более прозаичная: фамилия могла возникнуть от названия села или деревни вроде Писчаски (Писчаское). В этом случае Писчаскин — потомок человека «из Писчаска», то есть выходец оттуда. Однако топонимов с таким названием в доступных источниках не обнаружено, что делает эту версию гипотетической.

В любом случае, фамилия Писчаскин — результат длительного бытования в устной речи. Она прошла путь от прозвища Писча (ср. «пискун») через форму Писчаска (с уменьшительным или пренебрежительным оттенком) к фамилии на -ин. Её носители, скорее всего, были из крестьянской или мещанской среды Центральной России или Поволжья, где фамилии с суффиксом -скин фиксируются, хоть и редко. Встретить Писчаскиных сегодня можно в единичных случаях — фамилия на грани исчезновения, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска.