Фамилия Пищалкин (а в более архаичной форме — Пищалкины) образована от личного прозвища, что типично для огромного пласта русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках. Основа здесь прозрачная, и споров о происхождении почти нет. Прозвище Пищалка напрямую связано с глаголом «пищать» — то есть издавать тонкий, резкий, визгливый звук. Так могли прозвать человека с высоким голосом, крикливого младенца или того, кто постоянно ноет и «пищит» по пустякам. Это самая очевидная и бытовая версия.

Но у прозвища есть и вторая, не менее интересная трактовка, которая уводит нас не в мир звуков, а в мир охоты и ремесла. Дело в том, что «пищиком» или «пищалкой» на Руси называли особую дудочку-манок, которой охотники подманивали птиц, подражая их голосам. Слово это родственно всё тому же «пищать», но смысл меняется: прозвище Пищалка мог получить не просто обладатель звонкого голоса, а искусный охотник, умело игравший на манке, либо мастер, который эти самые пищики и изготавливал. Вторая версия выглядит даже правдоподобнее для закрепления прозвища за взрослым человеком: согласитесь, в охотничьем и промысловом быту уметь подманить дичь — навык ценный, и он вполне мог стать основой для уличного имени.

Суффикс -ин в фамилии указывает на притяжательную модель: Пищалкин — это «сын Пищалки», «чей-то потомок». Такая модель была распространена в северных и центральных русских землях не меньше, чем фамилии на -ов/-ев, и часто фиксировала прозвище отца без изменений. Интересно, что фамилия не перешла в форму «Пищалков», хотя однокоренные «Пищалов» и «Пищальников» тоже встречаются — но там основа иная, связанная с пищалью (старинным ружьём) или с тем, кто её изготавливал. Здесь же, в Пищалкиных, корень чисто звукоподражательный, «пищащий», и это отличает их от «оружейных» однофамильцев.

Точное место и время возникновения фамилии сейчас назвать сложно: процесс закрепления прозвищ в фамилии шёл несколько столетий и зависел от региона, сословия и даже случайной записи в переписной книге. Ясно лишь, что фамилия эта — памятник живого народного языка, где меткое слово, брошенное в XIII или XVI веке, дожило до наших дней в виде официального родового имени.