Фамилия Пищалковская — редкий пример, где географическая привязка просматривается почти наверняка, а вот с корнем начинаются вопросы. Носитель такой фамилии почти со стопроцентной вероятностью происходит из мест, где названия деревень, рек или урочищ оканчивались на «-алка». Формант «-ск-» и окончание «-ая» выдают типичную дворянскую или польско-шляхетскую модель, но на деле фамилия могла появиться и у крестьян, получивших прозвище по месту жительства.

Разбираем основу. «Пищалка» — не просто свистулька или дудка. В русских говорах «пищалкой» называли не только музыкальный инструмент, но и пищаль — старинное ружьё, стрелявшее с характерным свистом. Отсюда же «пищальник» — стрелок из пищали. Но фамилия образована не от «пищальника», а от «Пищалка» — либо прозвища человека с пронзительным голосом, либо названия населённого пункта. Последнее правдоподобнее: на картах XIX века встречаются хутора и деревни Пищалка, Пищалки, особенно на территории современной Беларуси и Смоленщины. Житель такой деревни становился Пищалковским, а его потомки — Пищалковскими.

Суффикс «-овск-» в фамилии не случаен. Он типичен для фамилий, образованных от топонимов на «-ово» или «-овка». Пищалково — село с таким названием есть в Тверской области, но там фамилия писалась бы как Пищалков. Вариант на «-ская» указывает на более сложную историю: либо предки владели имением Пищалки (дворянский оттенок), либо просто переселились из деревни и получили фамилию по её названию в официальных бумагах, что часто делали писаря в XIX веке.

Версия о происхождении от прозвища «Пищалка» тоже имеет право на жизнь. В старину так могли дразнить плаксивого ребёнка или того, кто говорил тонко, пискляво. Но тогда фамилия скорее приняла бы форму Пищалкин или Пищалков. Форма на «-ская» — почти всегда знак «географичности». Поэтому логичнее всего считать, что корни фамилии — в названии конкретного места, где жили предки. Возможно, это была небольшая речка Пищалка (от «пищать» — журчать) или лесной ручей.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Пищалко́вская, хотя в бытовой речи встречается и Пища́лковская. Первый вариант точнее отражает связь с исходным словом «пищалка» (ударение на «а»). Фамилия редкая, в списках массовых не числится, что подтверждает её локальный характер — она закрепилась за одним-двумя родами из конкретной местности.