Фамилия Пищальская — яркий пример того, как географическое имя перешло в родовое прозвище, а затем закрепилось в документах. Её основа — слово «пищаль», которое в древнерусском языке означало не только огнестрельное оружие (ружьё, пушку), но и дудку, свирель, а также, по некоторым данным, болотистое место или топкое устье реки. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: такую фамилию получал человек, происходивший из села, деревни или урочища с названием Пищаль, Пищали, Пищалье. В России и на Украине встречаются несколько топонимов с таким корнем — например, село Пищали в Тверской области или речка Пищаль в бассейне Вятки.

Модель образования фамилии типична для дворянского и духовного сословий: окончание -ая (женский род) и -ий (мужской род) закрепились в XIX веке, когда фамилии на -ский/-цкий считались более «благородными» и часто давались выпускникам семинарий или детям священников. Однако не стоит думать, что все Пищальские обязательно потомки духовенства. В крестьянской среде такая фамилия могла возникнуть, если предка прозвали «пищаль» за ремесло — он мог быть оружейником, мастером по изготовлению пищалей, либо музыкантом, играющим на дудке. Второй вариант менее вероятен, так как прозвища по оружию в XVI–XVII веках были широко распространены среди служилых людей: стрельцов, казаков, пушкарей.

Спорным остаётся вопрос о конкретном топониме. Вероятнее всего, фамилия восходит к одному из сёл Пищалье (например, в Кировской области или в Беларуси), а не к самой пищали как оружию. В ономастике есть правило: если фамилия оканчивается на -ский и имеет параллельный топоним, то географическое происхождение — первичная гипотеза. Прямых указаний на род занятий предка в таком случае нет, но можно предположить, что носитель фамилии был выходцем из определённой местности, а его прозвище закрепилось за всем родом.

Встречается фамилия нечасто, преимущественно в западных и центральных областях России, а также в Беларуси. Вариант написания с одной «с» (Пищальская) — нормативный, так как слово «пищаль» пишется через мягкий знак. Двойное «с» в корне (Писсальская) ошибочно и не имеет исторического обоснования.