Фамилия Пищальский ведет начало от прозвища Пищаль. В основе лежит слово «пищаль», у которого было два главных значения: «дуда, сопель, свирель» и «огневое орудие, пушка». Отсюда и развилка: Пищалем могли называть либо мастера, делавшего пищали, либо музыканта-дударя, либо стрелка-пушкаря.

Но есть и другая версия, более бытовая. Прозвище могли вывести напрямую от глагола «пищать» — «издавать тонкий голосок, резкие звуки, близкие к визгу или свисту». Тогда Пищалем звали человека с тонким, звонким, пронзительным голосом. Третья гипотеза отсылает к слову «пищик» — так называлась дудочка для подманивания птиц на охоте. В этом случае прозвище получал либо охотник, либо умелец, который такие пищики изготавливал.

Сам суффикс -ский указывает на модель образования, типичную для польской и украинской традиции, а затем и для русских дворянских фамилий. Первоначально такие фамилии закреплялись за шляхтой и указывали на владение землей или место происхождения, но в случае Пищальского мы видим иную картину: перед нами не топоним, а прозвище по ремеслу или личной черте. Это значит, что фамилия могла сформироваться у людей служилых или посадских, а форма на -ский придала ей более «благородное» звучание при документальном оформлении.

Позже прозвище Пищаль, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так что предки носителей фамилии Пищальский, скорее всего, были людьми «звонкими» в прямом смысле: либо владели голосом, либо работали с оружием, либо знали толк в охотничьих хитростях.