Основой фамилии Пищалева послужило мирское имя Пищаль. Мирское имя Пищаль, вероятно, происходит от глагола «пискать, пищать» - «издавать тоненький голосок, резкие звуки, близкие к визгу или свисту». Можно предположить, что Пищалем прозвали маленького ребенка, который часто плакал. Нецерковное имя Пищаль очень древнее, оно встречается в исторических документах начиная с середины XV века. Так, в одном из письменных источников упоминается Пищаль Иван Родионович Квашнин. Согласно другой, менее вероятной гипотезе, в основе фамилии Пищалев лежит прозвище Пищаль, которое восходит к слову «пищаль». В старину оно имело два основных значения: «дуда, сопель, свирель» и «огневое орудие, пушка». Следовательно, Пищалем могли называть как мастера, который занимался изготовление пищалей, так и музыканта или стрелка, пушкаря. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Пищаль, со временем получил фамилию Пищалева.