Фамилия Пищалка — редкий случай, когда прозвище не перешло в стандартную патронимическую форму на -ов или -ин, а сохранилось почти в неизменном виде. Это так называемая «прозвищная» фамилия, образованная напрямую от нарицательного слова без дополнительных суффиксов принадлежности. В русской ономастике такие фамилии встречаются, но нечасто (сравните: Сорока, Соловей, Шило). В случае Пищалки модель выглядит так: человек получил прозвище Пищалка — и оно закрепилось за его потомками как фамилия.

Значение прозвища напрямую связано с глаголом «пищать» и существительным «пищалка». В диалектах и старой речи у этого слова было два основных смысла. Первый — бытовой: так называли самодельный свисток, дудку или любую игрушку, издающую писк. Второй — переносный, насмешливый: «пищалкой» могли прозвать человека с тонким, высоким голосом, плаксивого ребёнка, а также того, кто постоянно жалуется или ноет. В некоторых говорах слово имело и более конкретное значение — род волынки или глиняной свистульки, что указывает на возможную связь с народным музыкальным промыслом.

Поскольку фамилия оформилась без суффикса, её географическая привязка размыта. Такие «чистые» прозвища чаще всего фиксировались на севере и северо-востоке России (в архангельских, вятских, пермских говорах), где дольше сохранялась традиция давать фамилии прямо по прозвищу без переоформления. Однако в современных справочниках Пищалка встречается в разных регионах — от Псковской области до Сибири, что говорит о широком бытовании исходного слова.

В отличие от фамилий Пищалов или Пищалин, где основа та же, но суффиксы указывают на отчество или принадлежность («сын Пищала»), Пищалка как фамилия более прямолинейна. Она не скрывает прозвище за формой притяжательного прилагательного, а оставляет его на поверхности. Если предок был мастером по изготовлению глиняных свистулек — фамилия отражала его ремесло. Если же прозвище дали за голос или характер — она фиксировала личную черту, которая почему-то запомнилась окружающим.

В дореволюционных источниках фамилия почти не встречается: в списках дворянских родов её нет, в купеческих книгах — единичные упоминания. Это говорит о крестьянском или, реже, мещанском происхождении. Как и многие «прозвищные» фамилии, Пищалка не попала в официальные сословные реестры, а бытовала в устной традиции и местных записях.