Фамилия Пешие хранит память о прозвище, которое в старину давали человеку, не имевшему лошади. В крестьянском хозяйстве это означало, что пахать такому хозяину было не на чем, и он обрабатывал землю вручную, «пешим». В Подолье такие крестьяне, не имевшие волов, составляли особый, третий разряд сельского населения. Прозвище Пеший закреплялось за человеком как самое употребительное именование, а затем легло в основу фамилии — сначала Пеший, а в форме множественного числа — Пешие.

Форма Пешие указывает на собирательное или семейное прозвание. В русской традиции фамилии на -ие/-ых чаще встречаются в северных и сибирских говорах, где отвечали на вопрос «чьи вы?» — то есть «Пешие» означало «из семьи Пеших». Такая модель образования отличает эту фамилию от более распространённой фамилии Пеший, и это стоит учитывать при поиске корней: предки могли жить не в центральных губерниях, а именно в районах бытования «северорусского» типа фамилий.

Сам корень восходит к общеславянскому прилагательному «пеший» — идущий ногами, не конный. В переносном смысле прозвище могло закрепиться за бодрым, выносливым человеком, который привык много ходить, либо за тем, кто нёс службу в пешем войске. Впрочем, для крестьянской среды основное значение оставалось хозяйственным — отсутствие лошади.

Фамилия Пешие — самобытный памятник славянской культуры, но точное время и место её возникновения назвать сложно. Процесс формирования фамилий был длительным и не всегда привязан к одной местности, поэтому окончательный вывод о происхождении конкретной ветви возможен лишь после серьёзных генеалогических изысканий. Однако уже сам разбор слова даёт ясную картину: перед нами фамилия-характеристика, описывавшая социальное положение или образ жизни предка.