Фамилия Пешик — один из тех редких случаев, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обрастая типичными русскими суффиксами -ов или -ин. Она образована напрямую от слова «пеший» — тот, кто идёт ногами, не имеет коня или передвигается медленно. В среде, где конь был основой хозяйства и статуса (крестьяне, казаки, служилые люди), прозвище Пеший давали либо бедняку, либо тому, кто по роду службы действовал в пешем строю. Суффикс -ик в данном случае — уменьшительно-ласкательный или «притяжательный» по отношению к прозвищу: Пешик — «маленький пеший», «сын Пешего». Такая модель редка для великорусских фамилий, но встречается в западнорусских и украинских землях, где фамилии на -ик, -ук, -чук обычны.

Возможен и другой путь: Пешик могло быть прозвищем человека с характерной походкой — медлительного, неуклюжего или, наоборот, того, кто ходит быстро и много. В говорах слово «пеший» иногда означало не только «идущий пешком», но и «неповоротливый», «тяжёлый на подъём». В таком случае фамилия отражает не социальное положение, а личную черту.

Географически фамилия Пешик тяготеет к западным областям — Беларуси, западной Украине, а также к южным регионам России, где оседали выходцы из Речи Посполитой. В русских переписных книгах XVII века фамилия не фиксируется, что косвенно подтверждает её позднее появление или локальный характер. В отличие от массовых Пешковых и Пеших, Пешик остаётся фамилией с чётким региональным следом.

В ономастике нет единого мнения об основе: словарь Б. Унбегауна не упоминает Пешик, но модель «прозвище + -ик» он описывает как типичную для украинской фамильной системы. Если опираться на неё, то предок носителя фамилии был либо действительно пешим воином, либо человеком, которого в селе прозвали за манеру ходьбы. Правдоподобнее первая версия — в условиях, когда конный воин ценился выше, прозвище Пеший могло закрепиться как фамильное за казаком или стрельцом, не имевшим лошади.