Фамилия Пешек — редкий пример, где географический и языковой следы расходятся: она звучит по-русски, но её основа ведёт скорее на запад или юг. В русском языке слово «пешек» не существует, а значит, фамилию образовали от прозвища или имени, которое пришло из другого языка.

Самый прямой путь — от польского или чешского «pieszek», что значит «пеший» или «пехотинец». В славянских языках это слово родственно русскому «пеший» и могло закрепиться за человеком, который ходил пешком, не имел лошади, либо служил в пехоте. В таком случае фамилия Пешек — это усечённая форма, где отпал суффикс, как в польских фамилиях Пешек, Пешко, Пешка. Вариант с суффиксом -ек типичен для западнославянской модели образования: прозвище + уменьшительный или принадлежный суффикс.

Вторая версия — от личного имени Пётр через уменьшительную форму Пеш (ср. Пеша, Пешко). В белорусском и украинском говорах «Пешко» — распространённое производное от Пётр, а «Пешек» может быть его польским или чешским аналогом. Тогда фамилия означает «сын или потомок Пеша», то есть Петра.

Третья, менее вероятная, — от тюркского корня «пеш» (пять) или «пешек» (клин, заклад). Но в русской антропонимике такие заимствования редки, и для фамилии Пешек нет устойчивых подтверждений.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: Польша, Западная Беларусь, Литва. В России она встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев или людей с польскими корнями. Фамилия не имеет дворянского оттенка — скорее, её носили крестьяне, мещане или солдаты.

Особенность фамилии в том, что её легко спутать с русским «пешек» (песок в псковских говорах) или с чешским «пешек» (уменьшительное от «пес» — собака), но эти значения либо локальны, либо случайны. Наиболее надёжный вариант — западнославянское прозвище пешего человека или сокращение от Пётр.