Фамилия Пестехин — редкий образец русской фамилии, образованной от прозвища или имени, которое почти исчезло из живого языка. Её основа — «Пестеха» или «Пестех». Слово «пест» в древнерусском языке означало «толкач», «пестик» для ступки, но прозвище Пестеха вряд ли связано с кухонной утварью. Скорее всего, это производное от имени Пестрый или от глагола «пестрить» — делать пёстрым, разноцветным. В русских говорах «пестеха» могли называть человека рябого, конопатого или просто неряшливого, одетого в лоскуты. Есть и вторая, менее очевидная версия: корень «пест» мог восходить к каноническому имени Пест (сокращение от Пётр или Спиридон через народную переделку). В пользу этого говорит суффикс «-ех-», который в северных и центральных русских говорах образовывал уменьшительно-ласкательные формы: Пестеха — то же, что Петруша или Спиря.

Суффикс «-ин» в фамилии Пестехин указывает на принадлежность: «чей?» — Пестехин, то есть сын или потомок Пестехи. Это типичная модель для фамилий, возникших в крестьянской и посадской среде XV–XVII веков. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и не попала в дворянские родословные книги — это говорит о её чисто народном, низовом происхождении. По переписям XIX века Пестехины встречались в основном в Вятской и Пермской губерниях, что подтверждает севернорусский след: именно там сохранялись архаичные формы имён и прозвищ с суффиксом «-ех-».

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Пестехин стоит в одном ряду с Пестеревым (от «пестерь» — корзина или лохматый человек) и Пестряковым (от «пёстрый»). Но Пестехин — более редкая и локальная форма, не ушедшая в массовые фамилии. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель не разбирается отдельно, но принцип образования через прозвище с суффиксом «-ех-» подтверждается на примере фамилий вроде Алехин или Петехин. Так что носитель фамилии Пестехин может с высокой вероятностью считать, что его предок — человек из северной деревни, которого за внешность или характер прозвали Пестехой, а фамилия закрепилась за родом уже в XVII–XVIII веках.