Фамилия Пичаевский — редкий случай, когда географическое происхождение почти не вызывает споров, а вот корень остаётся загадкой. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -ский/-цкий, указывающий на принадлежность к местности. Носитель такой фамилии — потомок владельца или жителя населённого пункта с названием Пичаево или Пичаев.

Сложность в том, что топоним Пичаево встречается в России нечасто. Самый известный — село Пичаево в Тамбовской области, районный центр. Если фамилия пошла оттуда, то предки были либо местными помещиками (дворянами, получившими фамилию по названию имения), либо крестьянами, которых переписчики записали по месту жительства. Однако версия с тамбовским корнем требует оговорки: фамилия Пичаевский встречается и в других регионах, например, в Поволжье и на Урале, что может указывать на несколько независимых очагов возникновения.

Куда интереснее вопрос о происхождении самого названия Пичаево. Здесь нет единого мнения. Первая версия — от тюркского имени или прозвища Пичай (возможна основа «бич» — «князь, господин» в некоторых тюркских языках, или «пич» — «пять»). Вторая — от русского диалектного слова «пича» (в рязанских и тамбовских говорах так могли называть печь, очаг, иногда — закопчённого, чумазого человека). Третья, менее вероятная, — от мордовского (эрзянского) личного имени, ведь Тамбовщина — зона давних финно-угорских контактов.

Словообразовательно фамилия прозрачна: суффикс -ев- соединил основу «Пича» с типичным для фамилий дворянского типа суффиксом -ский. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще получали крестьяне и мещане, -ский долго сохранял оттенок «географической» знатности. Поэтому, хотя сегодня Пичаевский может быть кем угодно, исторически его носители с большей вероятностью происходили из среды мелкопоместных дворян или однодворцев — особой группы государственных крестьян, которые помнили о своём служилом прошлом.

Однокоренных фамилий мало: Пичаев (более частый вариант, без дворянского суффикса) и Пичагин (от другого суффиксального варианта). Если ваш предок носил фамилию Пичаевский, стоит искать его корни не в столицах, а в чернозёмных уездах средней полосы России, особенно в бывшей Тамбовской губернии.