Фамилия Пичаева — женская форма, мужской вариант — Пичаев. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Пичай. Такие имена на -ай (Пичай, Молчай, Меншай) были распространены в русской среде до XVII века и часто образовывались от глаголов или прилагательных. В данном случае корень «пич-» скорее всего связан с диалектным глаголом «пичать» — пищать, издавать тонкий звук. В говорах так могли называть плаксивого ребенка или человека с высоким, писклявым голосом. Менее вероятна связь с тюркским «пич» (нож, кинжал) — в русской ономастике такие заимствования редки для фамилий на -ев, характерных для центральных областей.

Суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение: Пичаев — сын Пичая. Формант -ев, а не -ов, объясняется мягкостью конечного согласного основы (Пичай → Пичаев). Фамилия встречается в центральных регионах России, в частности в Рязанской и Тамбовской областях, а также в Поволжье. В переписных книгах XVII века фигурируют крестьяне с фамилией Пичаевы в Шацком уезде, что позволяет отнести род к служилым или крестьянским слоям.

Однокоренные фамилии — Пичугин, Пичушкин — имеют ту же основу «пич-», но с разными суффиксами, что подтверждает народный характер прозвища. Фамилия Пичаева не относится к числу распространенных, но сохранила архаичную словообразовательную модель, характерную для русских фамилий, возникших от личных прозвищ на -ай.