Фамилия Пичейкина — женская форма, а её основа мужская — Пичейкин. Сразу бросается в глаза суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей сын?» — «сын Пичейки». Это типичная модель для центральных и северных регионов России, где фамилии на -ин так же распространены, как на -ов на юге и востоке. Но вот основа «Пичейк-» — редкая и неочевидная.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или нецерковное имя Пичейка. Уменьшительно-ласкательный суффикс -ейк- (как в словах «скамейка», «копейка») в именах и прозвищах встречается нечасто. От какого слова образовано Пичейка? Самая прямая версия — от слова «пичуг» или «пичуга», то есть маленькая птица. В говорах «пичейка» могла означать птаху, птенца. Прозвище Пичейка могли дать невысокому, щуплому или подвижному человеку — по аналогии с воробьём или синицей. В ономастике такой переход «птица → человек» обычен: вспомните фамилии Соловьёв, Воробьёв, Голубев.

Вторая версия, менее вероятная, — связь с глаголом «пичкать» (кормить насильно, напихивать). Прозвище Пичейка в таком случае могло относиться к человеку, который много ел или, наоборот, пичкал других. Однако фонетически «пичкать» дало бы скорее форму Пичка, а не Пичейка.

Третья версия — от имени Пимен через его уменьшительную форму. Пимен (греч. «пастух») в народной речи превращался в Пима, а от него — в Пименку, Пимейку. Но переход в «Пичейку» требует дополнительного фонетического сдвига, который не подкреплён диалектными данными. Поэтому версия с птицей остаётся основной.

Географически фамилия Пичейкин (и Пичейкина) тяготеет к центральным областям России. В дореволюционных метрических книгах она встречается в Рязанской, Тамбовской и Нижегородской губерниях — регионах, где говор сохранил слово «пичуга» в быту. Сословно носители были крестьянами или мещанами: фамилии на -ин редко встречались у дворян, особенно с такой «природной» основой.

Уникальность фамилии в её словообразовательном узле: редкий суффикс -ейк- в основе и почти полное отсутствие однокоренных «конкурентов». Если фамилий Птичкин или Пташкин довольно много, то Пичейкин стоит особняком — как местное, диалектное прозвище, не потерявшее своей первоначальной образности.