Фамилия Пидборский — одна из тех, где на слух корень кажется простым, а на деле таит неожиданность. В ней слышится и польское «под» (pod), и что-то связанное с бором или борьбой, но реальная история сложнее. В основе, скорее всего, лежит не литературное, а диалектное слово. В говорах западных и южных регионов бытовало «пидбор» — так называли подбородок, нижнюю часть лица, или, реже, подпорку, подставку. Прозвище Пидбор могли дать человеку с заметным, выдающимся подбородком, либо тому, кто занимался плотницким делом и ставил подпорки.

Суффикс -ск- указывает на польское или западнорусское происхождение. В польской традиции фамилии на -ский часто образовывались от названия местности. То есть Пидборский мог означать «тот, кто из Пидбора» — некоего села или урочища с таким названием. Однако на картах подобный топоним не зафиксирован, и более вероятно, что фамилия — искусственная, от прозвища. В Российской империи такие фамилии нередко давали семинаристам или солдатам, меняя народное прозвище на более благозвучный лад.

Интересная деталь: фамилия встречается почти исключительно на западе Украины и в юго-восточной Польше. В России она редка, что подтверждает её польско-украинские корни. Написание через «и», а не «ы» (Пидборский, а не Пыдборский) тоже типично для украинской фонетики. Альтернативная версия — от глагола «пидбирати» (подбирать), то есть прозвище подбиралы, сборщика, — маловероятна, так как в таком случае фамилия звучала бы как Пидбирский или Подбирский.

В сословном плане Пидборские, скорее всего, были крестьянами или мещанами. Дворянские корни маловероятны: фамилия не фигурирует в гербовниках. Ономастические словари, например работы Б. Унбегауна, относят подобные модели к типично польским, но без конкретных исторических примеров по этой фамилии. Таким образом, предок носителя фамилии Пидборский — человек с заметной внешностью (крупный подбородок) или, реже, плотник, а сама фамилия закрепилась в западнорусской среде под влиянием польской традиции.