Фамилия Подборский — одна из тех, что сразу наводит на мысль о глаголе «подбирать». Но связь здесь не прямая, а через географию. Чаще всего такие фамилии на -ский указывают на место, откуда человек родом. В основе лежит название населённого пункта: Подборье, Подборка, Подбор. Таких сёл и деревень немало на западе России, в Беларуси и на Украине — там, где говорят о «подборе» как о месте у бора, то есть у соснового леса. Подборье — буквально «земля у бора» или «место, подходящее к бору».

Модель образования простая: к топониму Подбор (или Подборье) добавили суффикс -ск-, а затем фамильное окончание -ий. В старину так называли дворянина или помещика, владевшего имением с таким названием, но со временем фамилия распространилась и среди крестьян, которых записывали по месту жительства. Именно поэтому Подборские встречаются не только в центральных губерниях, но и на северо-западе, в Псковской и Новгородской областях.

Есть и менее очевидная версия. В некоторых говорах «подбор» означал не только лес, но и часть упряжи — ремень под хвостом лошади, а также особый вид ткацкого станка. Если предок носил прозвище Подбор (например, за манеру одеваться или за работу с конской сбруей), то его потомки могли получить фамилию Подборский уже через суффикс -ский, который в XVI–XVII веках активно использовался для образования фамилий от любых прозвищ, а не только от названий имений.

В ономастических справочниках фамилию часто связывают именно с топонимикой. Словарь Б. Унбегауна относит Подборских к группе фамилий, образованных от названий поселений с основой «бор». Споров между версиями немного: географическая гипотеза выглядит убедительнее хотя бы потому, что реальные деревни Подборье существуют до сих пор, а прозвищная версия остаётся догадкой без письменных подтверждений.

В современной России фамилия редкая, но не исчезающая. Встречается в основном в Псковской, Смоленской и Ленинградской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири.