Фамилия Пииченко — редкий случай, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. В фамилиях на -енко, особенно украинских, двойное «и» обычно не встречается: стандартная модель — Пиченко или Пыченко. Вариант с двумя «и» почти наверняка отражает реальное произношение: в говорах, где «и» звучит долго или напряжённо, это могли записать двумя буквами. Либо фамилию фиксировали со слуха в документах XIX — начала XX века, и писарь передал йотированное или растянутое «и» как «ии».

Основа фамилии — прозвище или имя. Самый прямой путь: от диалектного «пикать» — издавать тонкий звук, пищать. Прозвище Пика или Пик могли дать человеку с высоким голосом, плаксивому ребёнку или, наоборот, тому, кто говорил быстро и отрывисто. В некоторых говорах «пика» — ещё и название птицы (пищуха, пеночка), так что прозвище могло быть связано с внешностью или повадками: худой, вертлявый, похожий на птичку.

Менее вероятная, но возможная версия — от имени Пимен (Пимен → Пима → Пика → Пииченко). Но для такого перехода нужно промежуточное «Пиченко», а не «Пииченко». Скорее всего, перед нами не церковное имя, а именно прозвищная основа, которая закрепилась в форме отчества: чей? — Пииченко, то есть «сын Пики».

Суффикс -енко — типичный для украинских фамилий, особенно левобережных (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина). Если искать географию, то носители фамилии Пииченко и её варианта Пиченко встречаются в основном в Харьковской, Сумской и Полтавской областях, а также среди переселенцев на Кубани и в Ставрополье. Двойное «и» могло закрепиться именно в тех регионах, где местный говор отличался от литературного украинского.

Интересная деталь: в русских переписях XIX века фамилию могли записать через «ы» — Пыченко (от «пышка», «пыжик» или «пытать»). Но Пииченко — это явно украинский след, причём не «обрусевший», а сохранённый в оригинальном звучании. Такие фамилии — подарок для генеалога: они указывают на конкретную диалектную зону и часто на малограмотность писаря, который честно записал, как услышал.