Фамилия Пилипива звучит необычно для русского уха, и это прямой намёк на её происхождение: перед нами украинская фамилия, образованная по модели, которая редко встречается в великорусской ономастике. В основе лежит глагольная форма — «пили пиво». Это так называемая «фамилия-предложение», где целая фраза превратилась в родовое имя.

Такие фамилии — характерная черта украинской и польской традиции. Их давали не по имени отца или ремеслу, а по прозвищу, которое закреплялось за человеком из-за его привычки, поведения или какого-то случая. Пилипива — это прозвище любителя пива, того, кто его пил, возможно, в больших количествах или часто. В русском языке аналогов почти нет, зато на Украине подобных фамилий немало: Гуляйпиво, Пийвода, Лизогуб, Вернигора.

Суффикса в привычном понимании здесь нет: окончание -а — это типичное украинское окончание фамилий женского рода (как и в фамилиях Скрыпник, Коваль, Ткач, которые в украинском языке склоняются по женскому типу вне зависимости от пола носителя). В русском языке такие фамилии часто «обрусевают», меняя окончание на -ов или -ин, но Пилипива сохранила исходную форму. Если бы фамилия образовалась в России, она звучала бы как Пилипивин или Пилипивов.

Социальный контекст простой: прозвище явно не аристократическое. Его носитель, скорее всего, был простым человеком — казаком, крестьянином или мещанином. В среде запорожских казаков прозвища давали яркие, часто с юмором, и «Пилипива» вполне вписывается в эту традицию. Фамилия встречается в центральных и западных областях Украины, особенно в Черкасской, Винницкой и Хмельницкой областях. В России она редка и часто указывает на украинские корни предков.

Искать в этой фамилии глубокий сакральный смысл не стоит. Это не профессиональное имя, не отчество и не указание на место жительства. Это бытовое прозвище, которое когда-то приклеилось к человеку, любившему пропустить кружку-другую, и осталось его потомкам в качестве фамилии.