Фамилия Пылыпива — украинская по происхождению, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ива в украинских фамилиях нередко указывает на притяжательное значение, то есть на принадлежность кому-то. Если сравнить с русскими фамилиями на -ов/-ев, то украинский аналог — -ів (в родительном падеже). В фамилии Пылыпива мы видим форму, которая могла возникнуть от имени Пылып (украинский вариант греческого имени Филипп, означающего «любитель коней»). Буквально «Пылыпива» — это «чей?» — «Пылыпов», то есть сын или потомок человека по имени Пылып. Форма на -ива (а не -ова) — результат фонетических процессов в украинском языке, где в некоторых говорах и при склонении окончание могло измениться. Таким образом, фамилия относится к патронимическому типу: её дали по имени отца.

Географически фамилия Пылыпива наиболее характерна для западных регионов Украины, особенно для Волыни, Подолья и Галичины. В этих местах украинские фамилии на -ів (и его варианты) очень распространены, а имя Пылып (Филипп) было в ходу среди крестьян и мещан. В письменных источниках XIX века такие фамилии фиксировались в метрических книгах и ревизских сказках, но массово закрепились после отмены крепостного права, когда крестьянам давали фамилии по имени отца или деда.

Интересная деталь: написание через «ы» (Пылыпива) выдает влияние русского или советского документооборота, где украинское «и» передавали как «ы». В оригинальной украинской орфографии фамилия выглядит как Пилипіва или Пилипива. Если бы фамилия осталась в украинском написании, она звучала бы как Пилипів (мужской род) или Пилипіва (женский). Вариант с «ы» — это калька с украинского произношения, зафиксированная в паспортах. Поэтому носители фамилии Пылыпива — это, скорее всего, потомки украинцев, чьи предки носили имя Пылып, а сама фамилия указывает на крестьянское или мещанское происхождение, без дворянских корней.