Фамилия Пылыпенко — яркий пример украинской модели фамилии, которая сразу указывает на происхождение рода: это «сын Пылыпа». В основе лежит украинское имя Пылып (народная форма канонического Филипп), а суффикс -енко, самый распространённый в украинском фамильном фонде, как раз и значит «сын» или «потомок». Если переводить буквально, Пылыпенко — «маленький Пылып» или «наследник Пылыпа». Такие фамилии массово закрепились в Левобережной Украине, особенно в Полтавской, Черниговской, Харьковской и Сумской областях, в XVI–XVIII веках, когда казацкая старшина и крестьяне переходили от отчества к наследственной фамилии.

Само имя Пылып — это украинская адаптация греческого имени Φίλιππος (Филиппос), что означает «любитель коней» (от φιλέω — «любить» и ἵππος — «конь»). В народной среде имя быстро обросло уменьшительными формами: Пылып, Пылыпенко — и стало основой для множества родственных фамилий. Важно отметить, что в русской традиции имя звучало как Филипп, а в украинской — Пылып, поэтому фамилии Пылыпенко и Филиппенко — это однокоренные варианты, различающиеся только фонетикой: первая отражает живую украинскую речь, вторая — церковнославянское или русифицированное произношение.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность помещику или чиновнику, модель на -енко была демократичной: её носили и казаки, и крестьяне, и мещане. Сословной привязки у Пылыпенко нет — это фамилия свободных людей, которые брали её по отцу. Встречается она преимущественно в центральной и восточной Украине, а также в смежных регионах России (Курская, Белгородская, Воронежская области) — там, куда переселялись украинские крестьяне и казаки в XVIII–XIX веках. В современной России фамилия Пылыпенко — редкая, но не исчезнувшая; её носители живут в основном на юге и в центральной части страны.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень Пылып- плюс суффикс -енко. Ударение, скорее всего, падает на последний слог — Пылыпе́нко, хотя в разговорной речи возможны колебания. Никаких спорных или тёмных мест в этимологии нет: это классическая украинская фамилия, которая говорит о том, что предок носителя носил имя Пылып, а сама фамилия закрепилась в период формирования украинского фамильного ландшафта, когда суффикс -енко был основным способом обозначения родства.